Neocarzinostatin

Neocarzinostatin
Neocarzinostatin chromophore[1]
Identifiers
CAS number [79633-18-4 [79633-18-4]],  Neocarzinostatin chromophore
[9014-02-2], Neocarzinostatin
ChemSpider 21106457 YesY
Jmol-3D images Image 1
Properties
Molecular formula C35H33NO12
Molar mass 659.64 g/mol
Pharmacology
Excretion Renal
 YesY (verify) (what is: YesY/N?)
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25 °C, 100 kPa)
Infobox references

Neocarzinostatin is a macromolecular chromoprotein enediyne antibiotic with anti-tumoral activity secreted by Streptomyces macromomyceticus.

It consists of two parts, a labile chromophore (bicyclic dienediyne structure shown at right) and a 113 amino acid apoprotein[disambiguation needed ] to which the chromophore is tightly and non-covalently bound with high affinity (Kd ~ 10-10 M). The chromophore is a very potent DNA-damaging agent; it is very labile and the role of the apoprotein is to protect it and release it to the target DNA. Opening of the epoxide under reductive conditions present in cells creates favorable conditions for a Bergman cyclization, leading to a diradical intermediate and eventually double DNA strand cleavage. Other members of the neocarzinostatin group of antibiotics are macromomycin, actinoxanthin, kedarcidin and maduropeptin.

As a medicine it is among the most potent, and in Japan only it has been used against liver cancer clinically.

References

  1. ^ Shoji Kobayashi, Makiko Hori, Guang Xing Wang, and Masahiro Hirama (2006). "Formal Total Synthesis of Neocarzinostatin Chromophore". J. Org. Chem. 71 (2): 636–644. doi:10.1021/jo052031o+S0022-3263(05)02031-1. PMID 16408974. 

Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем сделать НИР

Look at other dictionaries:

  • Neocarzinostatin — Strukturformel Neocarzinostatin Chromophor Allgemeines Freiname Zinostatin (INN) Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • neocarzinostatin — noun A macromolecular chromoprotein enediyne antibiotic secreted by Streptomyces macromomyceticus …   Wiktionary

  • Neocarcinostatin — Strukturformel Neocarzinostatin Chromophor Allgemeines Freiname Zinostatin (INN) Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • Zinostatin — Strukturformel Neocarzinostatin Chromophor Allgemeines Freiname …   Deutsch Wikipedia

  • Alkin — Allgemeine Strukturformel eines Alkins mit einer endständigen Dreifachbindung; für Ethin ist n=0 Alkine sind ungesättigte Kohlenwasserstoffverbindungen, die in ihrer Kohlenstoffkette eine C≡C Dreifachbindung enthalten, welche die hohe… …   Deutsch Wikipedia

  • Homologe Reihe der Alkine — Allgemeine Strukturformel eines Alkins mit einer endständigen Dreifachbindung; für Ethin ist n=0 Alkine sind ungesättigte Kohlenwasserstoffverbindungen, die in ihrer Kohlenstoffkette eine C≡C Dreifachbindung enthalten, welche die hohe… …   Deutsch Wikipedia

  • Streptomyceten — Streptomyces Streptomyces sp. Systematik Domäne: Bakterien (Bacteria) Abteilung …   Deutsch Wikipedia

  • EPR-Effekt (Pharmakologie) — Schematische Darstellung des EPR Effektes Das Phänomen der passiven Anreicherung von Makromolekülen, Liposomen oder Nanopartikeln in Tumorgeweben wird als EPR Effekt (engl. enhanced permeability and retention = „erhöhte Permeabilität und… …   Deutsch Wikipedia

  • Alkine — Allgemeine Strukturformel eines Alkins mit einer endständigen Dreifachbindung; für Ethin ist n=0 Alkine sind ungesättigte Kohlenwasserstoffverbindungen, die in ihrer Kohlenstoffkette eine C≡C Dreifachbindung enthalten, welche die hohe… …   Deutsch Wikipedia

  • Endiine — Grundstruktur der Endiine. R1 bis R4: H oder organische Reste Endiine sind eine Klasse bakterieller, cyclischer Naturstoffe, die zu den Cycloalkenen und Diinen zählen. Charakteristisch sind hier die Neun bzw. Zehnringe, die eine Kohlenstoff… …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”