Rubottom oxidation

Rubottom oxidation

The Rubottom oxidation is the chemical reaction of enolsilanes with m-chloroperoxybenzoic acid to give silyl-protected α-hydroxy ketones.Ref|Brook1974Ref|Hassner1975Ref|Rubottom1974

Reaction mechanism

Oxidation of the enolsilane (1) with m-chloroperoxybenzoic acid initially gives an epoxysilane (2). Rearrangement through a zwitterionic intermediate (3) gives the desired α-hydroxy ketone (4).

References

# Brook, A. G.; Macrae, D. M. "J. Organometal. Chem." 1974, "77", C19.
# Hassner, A.; Reuss, R. H.; Pinnick, H. W. "J. Org. Chem." 1975, "40", 3427-3429. (DOI|10.1021/jo00911a027)
# Rubottom, G. M. "et al." "Tetrahedron Lett." 1974, 4319.


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