Mepivacaine

Mepivacaine

Systematic (IUPAC) name
(RS)-N-(2,6-dimethylphenyl)- 1-methyl-piperidine-2-carboxamide
Clinical data
AHFS/Drugs.com	Consumer Drug Information
MedlinePlus	a603026
Pregnancy cat.	C, use w/ caution, may cause fetal bradycardia
Legal status	?
Identifiers
CAS number	96-88-8 Y
ATC code	N01BB03
PubChem	CID 4062
DrugBank	APRD01094
ChemSpider	3922 Y
UNII	B6E06QE59J Y
KEGG	D08181 Y
ChEBI	CHEBI:6759 N
ChEMBL	CHEMBL1087 Y
Chemical data
Formula	C15H22N2O
Mol. mass	246.348 g/mol
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI InChI=1S/C15H22N2O/c1-11-7-6-8-12(2)14(11)16-15(18)13-9-4-5-10-17(13)3/h6-8,13H,4-5,9-10H2,1-3H3,(H,16,18) Y Key:INWLQCZOYSRPNW-UHFFFAOYSA-N Y
N(what is this?)  (verify)

Mepivacaine ( /mɛˈpɪvəkeɪn/) is a local anesthetic^[1] of the amide type. Mepivacaine has a reasonably rapid onset (more rapid than that of procaine) and medium duration of action (shorter than that of procaine) and is marketed under various trade names including Carbocaine and Polocaine.

Mepivacaine became available in the United States in the 1960s.

Mepivacaine is used in any infiltration and regional anesthesia.

It is supplied as the hydrochloride salt of the racemate.^[2]

Chemistry

Two primary methods of synthesis have been suggested. According to the first, mepivacaine is synthesized by reacting the ethyl ester of 1-methylpiperindine-2-carboxylic acid with 2,6-dimethylanilinomagnesium bromide, which is synthesized from 2,6-dimethylaniline and ethylmagnesium bromide.

• E. Thuresson, H. Egner, U.S. Patent 2,799,679 (1957).
• B.T. Ekenstam, B. von Egner, G. Petterson, Acta Chem. Scand., 11, 1183 (1957).
• Rinderknecht, H. (1959). "Neue Lokalan�sthetika". Helvetica Chimica Acta 42 (4): 1324–1327. doi:10.1002/hlca.19590420430.  edit

According to the second method, reacting 2,6-dimethylaniline with the acid chloride of pyridine- carboxylic acid first gives the 2,6-xylidide of α-picolinic acid. Then the aromatic pyridine ring is reduced to piperidine by hydrogen in the presence of a platinum on carbon catalyst. The resulting 2,6-xylidide α-pipecolic acid is methylated to mepivacaine using formaldehyde with simultaneous reduction by hydrogen in the presence of platinum on carbon catalyst.

• B.G. Petterson, U.S. Patent 4,110,331 (1977).

References

1. ^ Porto GG, Vasconcelos BC, Gomes AC, Albert D (January 2007). "Evaluation of lidocaine and mepivacaine for inferior third molar surgery". Med Oral Patol Oral Cir Bucal 12 (1): E60–4. PMID 17195831. http://www.medicinaoral.com/medoralfree01/v12i1/medoralv12i1p60.pdf. 
2. ^ Burm AG, Cohen IM, van Kleef JW, Vletter AA, Olieman W, Groen K (January 1997). "Pharmacokinetics of the enantiomers of mepivacaine after intravenous administration of the racemate in volunteers". Anesth. Analg. 84 (1): 85–9. doi:10.1097/00000539-199701000-00016. PMID 8989005. http://www.anesthesia-analgesia.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=8989005. 

External links

• Mepivacaine at RxList

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