Reissert indole synthesis
- Reissert indole synthesis
The Reissert indole synthesis is a series of chemical reactions designed to synthesize indole or substituted-indoles (4 and 5) from ortho-nitrotoluene 1 and diethyl oxalate 2. [Reissert, A. "Ber." 1897, "30", 1030.] [Noland, W. E.; Baude, F. J. "Organic Syntheses", Coll. Vol. 5, p.567 (1973); Vol. 43, p.40 (1963). ( [http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv5p0567 Article] )]
Potassium ethoxide has been shown to give better results than sodium ethoxide. [Johnson, J. R.; Hasbrouck, R. B.; Dutcher, J. D.; Bruce, W. F. "J. Am. Chem. Soc." 1945, "67", 423.]
Reaction mechanism
The first step of the Reissert indole synthesis is the condensation of o-nitrotoluene 1 with a diethyl oxalate 2 to give ethyl o-nitrophenylpyruvate 3. The reductive cyclization of 3 with zinc in acetic acid gives indole-2-carboxylic acid 4. If desired, 4 can be decarboxylated with heat to give indole 5.
References
ee also
*Leimgruber-Batcho indole synthesis
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2010.
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